Το Δεκέμβριο 1999 η AEGEAN εξαγοράζει την Air Greece και αυξάνει το στόλο της κατά 3 ΑTR 72. Ταυτόχρονα ενσωματώνεται ένα επιπλέον AVRO στο στόλο της και λανσάρει και την γραμμή προς Μυτιλήνη, ενώ το Μάιο 2000 μπαίνει και στην γραμμή προς Σαντορίνη. Τον Ιούλιο 2000 έφτασαν ακόμη δύο αεροσκάφη στην εταιρία ενώ το Μάρτιο 2001 η AEGEAN υπογράφει συνεργασία με την Cronus Airlines. Η συμφωνία προβλέπει πτήσεις κοινών κωδικών των δύο εταιρειών (A3 και X5) και πως η Aegean θα δραστηριοποιηθεί περισσότερο στις εσωτερικές πτήσεις ενώ η Cronus περισσότερο στις πτήσεις εξωτερικού και τις ναυλωμένες (τσάρτερ).
Στις 28 Οκτωβρίου 2001 η Cronus ενσωματώθηκε πλήρες στην Aegean και τα δρομολόγια εκτελούνταν πλέον με την κοινή (μεταβατική) ονομασία AEGEANCronus Airlines.
Το 2003 ήταν η πρώτη ελληνική εταιρία που έφερε το ηλεκτρονικό εισιτήριο στην ελληνική αγορά με την δυνατότητα κράτησης θέσης μέσω της δικτυακής σελίδας της. Το 2005 η εταιρία προχώρησε στην σύναψη συμφωνίας για την αγορά αεροσκαφών Airbus Α320 και Α321. Τα τρία πρώτα αεροσκάφη παραδόθηκαν το Φεβρουάριο 2007. Επίσης από το Νοέμβριο 2005 η εταιρία συνεργάζεται με την γερμανική Lufthansa και έτσι πολλές πτήσεις της A3 και της LH εκτελούνται με κοινούς κωδικούς.
Τον Μάρτιο του 2009 υπέβαλε πρόταση για εξαγορά του πτητικού έργου της Ολυμπιακής, της τεχνικής βάσης, αλλά και της εταιρείας Πάνθεον, ύψους 90, 20 και 60 εκατομμυρίων ευρώ αντίστοιχα. Η πρόταση εξαγοράς τελικά δεν έγινε δεκτή, με την Ολυμπιακή να καταλήγει στον όμιλο MIG. Η Aegean ανακοίνωσε στις 26 Μαΐου 2009 την υπογραφή συμφωνίας για την είσοδό της στην διεθνή αεροπορική συμμαχία Star Alliance. Οι διαδικασίες ένταξης ολοκληρώθηκαν στις 30 Ιουνίου 2010 και έκτοτε η Aegean είναι πλήρες μέλος της συμμαχίας.
Στις 9 Οκτωβρίου 2013 η Ευρωπαϊκή Επιτροπή ανακοίνωσε την έγκρισή της σχετικά με την απορρόφηση της αεροπορικής εταιρείας Olympic Air από την Aegean, δημιουργώντας έτσι την μεγαλύτερη αεροπορική εταιρεία της Ελλάδας.
Η Aegean Airlines έχει λάβει πολλά βραβεία και αναγνωρίσεις:
- 2000/2001 - ERA Bronze Award: Airline of the Year
- 2004/2005 - ERA Gold Award: Airline of the Year
- 2005/2006 - ERA Silver Award: Airline of the Year
- 2006/2007 - ERA Silver Award: Airline of the Year
- 2007 - ERA's Palme d'Or award
- 2008/2009 - ERA Gold Award: Airline of the year
- 2009 - Skytrax Best Regional Airline in Europe
- 2011 - Skytrax Best Regional Airline in Europe
- 2012 - Skytrax Best Regional Airline in Europe
- 2013 - Skytrax Best Regional Airline in Europe
- 2014 - Skytrax Best Regional Airline in Europe
- 2015 - Skytrax Best Regional Airline in Europe
- 2016 - Skytrax Best Regional Airline in Europe